Wintourová proslula nejen svou prací a někdy kontroverzními postoji, ale také svým vzhledem. Od svých teenagerovských let nosí rovně střižené mikádo s ofinou. Kromě toho jí téměř nikdy nechybí velké sluneční brýle. Důvodem, proč je často nosí i v místnosti, je to, aby nikdo neviděl únavu nebo to, jak je zrovna naladěná.
