Clintona i jeho ženu pojilo s Václavem Havlem přátelství. Havel hrál klíčovou roli v přesvědčení tehdejší Clintonovy administrativy, aby podpořila rozšíření Severoatlantické aliance o exkomunistické země střední Evropy. Clinton uspořádal pro Havla v Bílém domě při státní návštěvě speciální večírek, při němž zahrál Havlův přítel Lou Reed. Havel na oplátku Clintona při tiskové konferenci podpořil v době, kdy mu hrozila ústavní žaloba kvůli skandálu s Monicou Lewinskou.
